Джо, брат знаменитой Мэдеи, отправляется в дорогу со своим внуком, чтобы помочь ему выбрать подходящий колледж. В процессе поездки он, обладая своеобразным стилем общения, пытается донести до юного и наивного подростка уроки настоящей жизни. Этот путь становится для них обоих важным этапом, где сталкиваются разные поколения и взгляды на мир. Джо жестко, но по-своему заботливо делится жизненными истинами, в то время как внук сталкивается с реальностью, отличной от его защищенной среды. Ситуации, которые они переживают вместе, раскрывают характеры персонажей и их отношения, позволяя зрителю увидеть, как непростая связь между дедом и внуком разворачивается на фоне выбора жизненного пути молодого человека.